1895년 4월 하순, 밀려드는 사건으로 잠시도 쉴 틈 없는 홈즈의 하숙집으로 한 젊은 여성이 찾아온다. ?
바이올렛 스미스라는 그녀는 아름답고 교양을 갖추었지만, 아버지가 돌아가신 후 어머니와 어렵게 생활하고 있었다. 넉 달 전, 갑자기 신문에 이들 모녀의 행방을 찾는 광고가 난다. 광고를 낸 인물을 만나보니, 남아프리카에서 귀국한 캐루더스와 우들리라는 두 신사였다. 이들은 25년 전 아프리카로 떠난 바이올렛의 삼촌 랄프 스미스의 동업자로, 최근 랄프가 세상을 떠났다는 소식을 전해준다. 독신이던 랄프는 죽기 얼마 전에야 형제의 죽음을 알았고, 남은 유족을 돕고 싶어했다고 한다. 그러나 랄프가 남긴 재산도 얼마 없었기에, 그가 동업자였던 그들에게 부탁했다는 것이다. ?
그런 이유로 캐루더스는 10살 된 외동딸의 입주 음악교사로 거액의 연봉을 지불하는 일자리를 제안한다. 생활이 넉넉하지 않았던 바이올렛 모녀에게는 큰 기회였다. 다만 그의 저택이 런던에서 멀리 떨어진 서리 주의 끝이었으므로, 바이올렛은 주말마다 어머니를 찾아뵙도록 외출을 할 수 있는 조건으로 제안을 수락한다. 그렇게 그녀는 캐루더스의 저택에서 가정교사를 시작한다. 캐루더스는 친절한 신사였고, 어린 딸도 바이올렛을 잘 따랐다.
그런데 언젠가부터 그녀가 주말마다 어머니를 만나러 자전거를 타고 기차역을 오갈 때면, 어김없이 그녀를 미행하는 한 사나이가 나타난다. 검은 수염을 기른 낯선 그 사나이는 늘 일정한 거리를 두고 바이올렛을 따라오고, 외롭고 낯선 시골길을 달리는 바이올렛은 점점 그 사나이의 존재에 의문과 불안을 느끼게 된다. 대체 누가, 어떤 목적으로 자신을 이처럼 감시하듯 미행하는지 도저히 까닭을 알 수 없던 그녀는 고민 끝에 홈즈에게 자문을 구하러 온 것이다.
홈즈는 가정 교사를 위해 1년에 100파운드씩이나 지급하는 캐루더스가 정작 그 정도 불안감 해소를 위해 역까지 마차도 제공하지 않는 것은 사리에 맞지 않음에 주목한다. 바쁜 일정으로 런던을 비울 수 없는 그는 친구이자 조수인 왓슨을 서리 주로 보내 조사를 부탁한다. 하지만 왓슨의 정보는 바이올렛의 증언이 사실임을 확인했을 뿐 진전이 없자, 홈즈가 직접 서리 주로 향한다. 홈즈는 현장 조사를 통해 자전거 미행이 그저 젊고 아름다운 아가씨를 스토킹 하는 문제가 아니라, 배후에 전혀 다른 위험한 음모가 작동하는 사건임을 간파한다. 홈즈는 임박한 불행한 사태를 막기 위해, 즉시 조치에 나서는데...
〈외로운 자전거 타는 사람〉은 미국에서 1903년 12월 〈콜리어지에, 영국에서는 1904년 1월 <스트랜드 매거진〉에 발표된 작품이다. 〈셜록 홈즈의 귀환〉 시리즈에 수록된 네번째 단편이다. 드물게 홈즈가 악한과 직접 주먹으로 맞서다 부상까지 입은 사건이다. 처음에는 비교적 사소한 사건으로 보이던 의뢰가 시간의 진행에 따라 점점 위험한 실체를 드러내며, 반전을 거듭하여 끝까지 독자들의 시선을 사로잡는 모험이 펼쳐진다.
