즐거운데 왜 허무한가(행복의 계보학4)는 최고의 선과 최고악에 관한 논고 두 번째 책을 바탕으로, 쾌락을 최고선으로 보는 입장을 정면에서 비판하며 “왜 이렇게 즐거운데도 공허한가”라는 현대인의 질문을 고대 철학의 언어로 다시 묻는다. 순간의 기쁨과 전체 삶의 선이 어떻게 다른지, 통장의 숫자와 자극적인 경험이 늘어날수록 왜 만족은 짧아지는지, 키케로는 쾌락 윤리의 논리를 그대로 인정해 준 뒤 그 내부에서 모순을 드러내며 검토한다. 고통의 부재와 쾌락의 존재만을 기준으로 삼을 때 무엇이 놓이는지, 명예와 덕, 품위와 의미 같은 요소들이 왜 다시 호출될 수밖에 없는지 따라가다 보면, “기분이 좋은 상태”와 “잘 살고 있는 삶”을 구분하는 눈이 길러진다. 즐거움을 부정하지 않으면서도, 그것만으로는 설명되지 않는 행복의 깊이를 찾고 싶은 독자를 위한 철학적 해부도이다.