불행한 듯 보이는 행복한 삶에 관하여(행복의 계보학12)는 투스쿨룸 대화록 다섯 번째 책을 바탕으로, “덕만으로 행복한 삶이 충분한가”라는 마지막이자 가장 까다로운 질문을 정면에서 다루는 권이다. 키케로는 덕을 지키며 살아가지만 외적으로는 고난과 실패를 겪는 삶, 반대로 많은 것을 소유했지만 도덕적으로는 의심스러운 삶을 대비시키며, 좋은 사람과 행복한 사람이 과연 같은지 집요하게 묻는다. 이 책은 도덕과 행복을 완전히 분리하지도, 쉽게 동일시하지도 않으면서, 두 차원을 최대한 겹치게 만들기 위해 우리가 어떤 선택과 훈련을 해야 하는지 탐색한다. “착하게만 살면 되는가”라는 순진한 믿음을 넘어, 어떤 기준을 끝까지 지키면서도 자신의 삶에 만족할 수 있을지 고민해 본 독자라면, 이 권에서 불행해 보이는 삶 속에 숨은 또 다른 행복의 모습을 발견하게 될 것이다.